张祥慧早年在政府国贸系统，负责对外谈判，在1995年蔡英文担任公平交易委员会委员时，两人就已熟识；由于性格相似，加上两人都是英国伦敦政经学院的校友，双方默契极好，几年后随蔡英文进到陆委会担任主委办公室主任。尔后，蔡英文从行政院副院长、民进党主席到2012大选，一路以来都是最近蔡英文核心幕僚。
但在2014年6月却发生，张祥慧在离开位于台北市长安东路的小英基金会时，遭急驶的机车撞上，重伤脑部。她虽然随即被送往中兴医院抢救，但头部受到重创，经过两次手术，都未能转醒，卧床至今。蔡办当时也发表声明表示，张祥慧术后已送进加护病房静养观察，家属及友人也已前往医院陪伴，感谢各界对她的关心。
事发至今，张祥慧日前辞世。昨低调举行告别式。对此，蔡办极为低调，没有回应。
