吴淡如本身是学霸，自台大法律系、台大中文所毕业，更跨界就读台大EMBA、上海中欧商学院EMBA，从艺文界转型踏入商界， 2021年推出Podcast节目《吴淡如人生实用商学院》，在网路爆红，也推出同名畅销书。从法律系、中文所到企业管理硕士，对于不断转型，吴淡如表示自己转型转得颇顺利：「我的兴趣本来就很广泛。」并笑称主要指导原则就是「人生只能活一次」，有兴趣的事物就尽情去探索。
谈起就读EMBA的契机，吴淡如苦笑分享在40岁前小至他人借钱不还、大至连买房都买错，大部分投资都失败，于是在40岁时抱持著学习理财的目的考进台大EMBA，才发现真正的问题是连基本的名词定义都雾煞煞，有一次问隔壁学长什么是Business Model（商业模式），对方不但愣住，还当场笑到跌坐地上：「连Business Model都不知道，妳怎么进来的？」
文学作家是许多人对吴淡如的印象，但她认为文青是个不妙的烂工作，文学家得利用人生的悲苦来换得创作，还容易招来杀身之祸。吴淡如以自身例子说，在台湾当文青作家的第一个感觉就是「写作不能当饭吃」，她进一步说：「写作的岁月是狗脸的岁月，但也是我人生最值得过的生活，但前提是我要吃很饱。」表示台湾文青还得承受社会责任与传统道德的压力，就算文学成就再高，被扯出外头有小三，一切就化为乌有。
讲到创业，吴淡如自己也开公司当老板，透露会将三分之一至二分之一的利润分给员工，但不敢说自己是佛系老板，而是拿著金刚杵的金刚系老板，如果员工做错事，她会予以纠正，她自嘲说：「你们真的不要气我，我怕我血压高，万一活不久，你们就赚不到钱了！」
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