押尾1998年出道，因演出日剧《大和拜金女》而受到瞩目，2006年与人气女星矢田亚希子结婚，育有1子，却在2009年搭上酒店公关，在家中吸食摇头丸，该女当场猝死，亚希子也决定与染毒的押尾离婚。押尾出狱后，「玩」性不改，曾被拍到与未成年酒店妹拍拖，与辣妹喝酒开趴更是家常便饭。
他出狱后仍想在演艺圈东山再起，2017年和圈外人再婚，受访时自爆出狱后有导演找他拍戏，但因有前科遭广告赞助商嫌弃，这么多年过去了，要想回到演艺圈其实不容易，没有爱惜羽毛的下场就是被迫转换跑道。
他出狱后立刻面对现实的财务危机，靠变卖手表、用存款度过难关，现在的他已不在乎钱，他曾对《FLASH》杂志表示：「现在的工作很普通，没玩乐团，也很少像以前那样过华丽的生活，过得很平静、和平。」聊到钱，他说：「没有强烈的欲望，我觉得普通就是最好的。」
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