林依晨与许玮宁在新戏剧饰演纠缠12年的情敌，就像双姝17年前在《恶作剧之吻》一起抢「江直树」郑元畅，不过差别是，林依晨将饰演成功夺爱的第三者，且等了这么多年再度合作，许玮宁早已从配角晋身女一地位。
导演徐誉庭2度与林依晨合作，坦言背负著当年合作影集《我可能不会爱你》勇夺7座金钟的成绩压力很大，而这次为林依晨量身打造的角色，也从当年的「程又青」经历了12年的成长，是个有9岁儿子的人妻，情节中不仅有多场床戏，并且游走于善与欲之间，对女神来说相当突破。
除了女主角吸睛之外，男主角贺军翔也是隔了18年再次和林依晨合作。他首次与导演会面时，就遭遇2小时的恐吓：「这不是偶像剧，你在里面不会是帅哥，被我磨戏会很辛苦。」
徐誉庭在会面结束后私下跟制作人表示：「我觉得小美应该会拒绝。」没想到隔天制作人就接到贺军翔同意演出的电话，让徐誉庭非常意外且感动，经过1个月的读本、表演课后，徐誉庭很有信心的表示：「观众会看到崭新的贺军翔。」
柯震东在剧中仅是男配角、饰演科技工程师，在现今颇流行的共享办公室里，与许玮宁成为「陪吃饭友」，一路从餐酒馆吃到钓虾场，几乎场场戏都要吃。制作人詹子谊表示，当时邀请柯震东演出男配角时非常很担心他会拒绝，但他却一点也不在意的回复：「有什么关系？只要角色好就是好角色。」
《不够善良的我们》全剧由林依晨和许玮宁一次意外的「撞衫」事件展开，同月同日生的两人不只爱上了同1个男人，还经常买了同款服饰，因此「造型」是该剧颇为重要的符号，将由台湾设计师品牌UUIN为情节量身打造7款服饰。
该剧耗时1年才完成8小时剧本，曾一度找不到导演，《俗女养成记》导演严艺文曾接过徐誉庭的邀约电话，但她哀嚎拒绝：「我真的不敢导你的剧本，太难了。」本想回归剧本创作的徐誉庭才决定亲自上阵担任导演。
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