高慧君拥有爆发力浑厚嗓音，1999年以《认真的女人最美丽》专辑踏入歌坛，然而在发片前就受到眷顾，获得与歌神张学友合唱《你最珍贵》的机会，至今仍是KTV不败男女对唱金曲，回忆这段往事，她笑说：「最开始不知道要跟张学友合唱，直到开录前才知道答案，本来心想有这么久的驻唱经验应该没什么好怕，结果第一次进录音室就被制作人退回，因为唱得太爆，很像在跟张学友吵架，经过好几次调整，一度录到哭，才有今日的《你最珍贵》。」
高慧君还分享她与信乐团阿信的深厚关系，2人早期因为玩团认识，甚至阿信跟她还曾跑到唱片公司柜台自我推荐「我们想要出唱片」，缘分从20多年前就种下。然而阿信除了招牌铁肺，高大帅气的外表，也经常迷倒现场一票女性观众，她笑说：「每次只要有阿信出现的场次，人气都会被他吸走，加上他又那么帅，女客人都不断为他尖叫。」
歌唱历经只有4年的高慧君，随后转战戏剧圈，意外冲出亮眼成绩，先是2007年得到金钟奖最佳女主角，后续又在2010年得到女配角殊荣，两次得奖肯定背后却藏著曾被看不起的遭遇，她提到：「当初接演台语剧，原本心想不会太困难，但在对戏时才发现没办法将台语台词诠释好，演一个多小时一场戏都没拍完，结果就被工作人员大骂『把过气女歌手赶出去』，当下就被撵走了。」惨痛经验让高慧君决定好好学习台语，她到菜市场偷听婆妈们买菜时的对话，最终成为自己的养分，也成功获得金钟奖肯定。
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