《笑著笑著就哭了》由黄霆睿包办词曲创作，跳脱以往创作风格，全曲以木吉他声作为基底、搭配其具穿透性的磁性嗓音，完美诠释了对于人生的洒脱，歌曲中选用了口琴加入编写，更衬托出了歌曲的灵魂，为整首歌的情绪起伏增添层次，仿佛演绎著人生面临各种高低起伏的处境，用音乐带领大家有别以往的人生体会。
黄霆睿为此做足功课，先是与制作人开会、参考第二季故事大纲、也回头阅读第一季的深度解析影片文章，借此了解剧中角色的心境，也能听听观众角度的感受，他希望传递：「这部剧表面是喜剧但其实剧情的背后讲了很多现实面的心酸。所以就写了『笑著笑著就哭了』这句，表达了人生遇到碰壁时那种无可奈何的感觉。无论剧里剧外，都希望这首歌能带给大家 一起大笑、一起沈淀、一起面对人生的感受。」有了实力派演员加持，黄霆睿第一次看完MV成品时，忍不住眼框泛泪：「谢谢两位影帝，也真的非常谢谢这次的导演和剧组。」
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