该节目为了前去石垣岛，前往花莲苏帆基金会取经，先做好心理准备，认识可能会遇到的困难。苏达贞教授是苏帆基金会创办人，他在2014年曾经带著16位年轻人从花莲盐寮出发，划行150公里到冲绳，因此苏教授这次也特别担任节目顾问传授经验。苏教授表示要1艘船还是2艘船划，这就要看每 位的练习状态，他建议心中理想是4小时换手，原来在换手过程也会碰上困难度与危险度。而艺人夜划练习，在黑暗中几乎找不到划行的方式，KID表示在澎湖他夜划过，当时很享受过程，但他也在视线最不好的时候最怕碰到逆流，搞不好被打回原地，漂回花莲港。
在花莲训练结束前，精神象征的大霈特地准备一面旗子，亲手在旗子上画了石垣岛海域生物鬼蝠𫚉，以及在黑潮上常见的大翅鲸，许愿大家这一个划行航程可以见到这2种海中生物。最后邀请百八教练和7位艺人一起在旗子上签名，让他们带上这面旗子上船陪伴大伙儿出发石垣岛。
每个人签下名字时，相较于开拍时签下的切结书，这7位上船挑战团队的感情和凝聚力已又升华了一个阶段。而KID为大家募集了全国各地的打气信件，最特别的是收到1位六岁小女生可爱的图文打气、罗兰的「100个人说不可能，只要证明那100个人错了就好」，平日理性坚强的钟瑶看到粉丝寄来应援物品还感动地流下眼泪。
在艺人们经过破浪、长征划行、换队友组合，以及教练们的海洋知识课后，发现距离挑战只剩1个月，但他们的学习和练习都还不足，开始检视自己的能力、体力以及时间运用，自觉无法分心做独木舟以外的练习。
而原先制作单位在端午节有安排参加台北龙舟竞赛，艺人们也纷纷产生质疑，KID当下表示想要烧掉龙舟报名表，他认为距离出发石垣岛只剩不到1个月的时间，对于独木舟和海洋越了解就越担心训练时间不够，如果还要参加龙舟比赛，不但瓜分的独木舟准备时间，也很容易因为想赢而用力划拉伤肌肉，非常不利于独木舟挑战；钟瑶直言收到的时候心情没有那么好，而瑞玛席丹也说：「不是聪明的决定。」
7位艺人私下都对这安排感到不安，于是集结起来一起跟节目组开会「强烈沟通」，甚至有火药味，经过长达40分钟，7位艺人也轮流吐露许多心里的担心，制作人表示节目组虽然用意是在端午节借由龙舟竞赛再次凝聚大家的气势，但艺人们更了解自己了，积极表达他们的想法，节目组也认同他们的自我觉知，愿意放弃原计划支持艺人。
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