詹怀云2014年演出导演易智言电影《行动代号：孙中山》出道，至今演出不少戏剧、电影，但回响都不像《影后》般一鸣惊人，连剧中女友杨谨华都频频收到朋友关切讯息，「最近真的是满多人关心他的，会问我，他是不是真的很可爱？很帅、很体贴？」俨然是新一代国民男友。
其实监制曾对詹怀云下通牒，要他瘦5公斤，不然要换角，詹怀云为了角色，努力运动、调整饮食，约两个礼拜就从78公斤左右瘦到73公斤。严艺文也说过对詹怀云很严格，但詹认为其实严一直鼓励他，「我们在前期有表演课 ，我比较放不开她都会鼓励我，要我不要想太多。」
慢熟的詹怀云，坦承刚与杨谨华见面时有些害怕，杨谨华爆料，有回她和导演、监制、詹怀云一起读本，詹不自觉一直将身体往后，「因为他的后面就是窗户，很怕他掉下去。」詹怀云笑说因为自己慢热，开拍一两天后就比较不害怕，也努力和杨谨华变熟，2人戏里在车上的激烈初吻，也很顺利完成。
虽入行10年，但相对杨谨华、谢盈萱等人，詹怀云犹如新人，戏里他最有带入感的剧情也是新人「史艾玛」闯荡演艺圈的遭遇，「新人时也是有很多试镜没被选上，那时候心态会有一点觉得，怎么这么努力了，还是会有这样？」不过佛系生存的詹怀云很豁达，「那时就觉得算了，是你的就会是你的。」
10年后才尝到走红滋味，会有久等的感觉？詹怀云坦言以前的确会有这种感觉，「中间有一度不太想演戏， 因为喜欢音乐跑去玩音乐，中间可能也没那么多自信，但后来有上表演课。」之后他继续演出不少影剧作品。
目前单身的詹怀云，才刚分手几个月，前女友是圈外人，会和前任继续联络？他大方说：「前任可以的话，我也可以。」现在爆红，前女友有回头？他赶紧澄清：「前任目前还没有联络 。」
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