CNN报导，6年前中国当局对嘻哈文化进行了严格打压，将一些歌曲列入黑名单并禁止饶舌歌手参加演出。中国的媒体监管机构曾禁止电视节目中出现「纹身艺人或展示嘻哈文化、次文化和不道德文化」。中国饶舌歌手PG One更因歌词涉及美化毒品和性，不得不公开道歉。
肯爷的音乐中也常涉及性、毒品的描述，并且包含尖锐的社会和政治评论。此外，他的个人行为也引发了不少争议。肯爷曾在公开场合穿著印有「白人的命也是命」T恤，他的反犹太言论还导致了他与Adidas的联名系列被终止。
然而，肯爷依然成功在海南省会海口市的五源河体育场，举办了他的「秃鹰聆听体验」演唱会，该体育场可容纳超过4万1,000人，演出分别于9月15日和9月28日举行。他是随著中国解封疫情限制，越来越多西方艺人重返这全球第二大经济体中的一员。
肯爷的首场演唱会适逢中秋节假期第一天，海口的酒店入住率同比大约上升了一半，达到83%，而去年同期的入住率为50%。据国营媒体新华社报导，游客为这座港口城市带来了约3.73亿元人民币（约16.9亿元台币）的旅游收入。
报导指出，中共向来将流行文化视为一个重要的意识形态战场，长期以来对娱乐行业进行严格的审查管控。然而，它也鼓励该行业的发展，特别是国内的电影和音乐产业，并常常利用这些行业来灌输爱国主义。」
在习近平领导下，中共愈发专注于意识形态和文化控制。明星的光辉和粉丝的狂热被视为一种日益危险、具有腐蚀性的影响，尤其对国内的年轻人来说更是如此。2021年，中共对娱乐行业进行打击，并将其所谓的「有害」名人文化视为「向中国青少年倡导错误价值观」的罪魁祸首。
专家表示，肯爷的演出可能标志著一个转折点。里士满大学政治学系的副教授陈丹表示，允许他在中国演出发出了这样一个信号：如果西方艺人遵守当地的规定，他们是可以在中国演出的，最近，其他几位美国巨星也将目光投向了中国的演出市场。
「花蝴蝶」玛丽亚凯莉（Mariah Carey）于9月在北京举行了2场演唱会，并在X上分享了她和孩子们一起参观长城的照片。约翰传奇（John Legend）也于10月在北京和上海举行了演出。美国歌手CP查理（Charlie Puth）也计划于12月初在中国演出。
陈丹表示，让这些西方明星进入中国，可能是北京希望促进消费支出的方式，尤其在当前经济困境中，中国正面临著高青年失业率、持续的房地产危机和冷淡的消费者信心。
近期，中国已推出一系列刺激措施，包括放宽商业银行贷款条件和降低借贷成本。政府还宣布向贫困公民发放罕见的现金补助，并承诺为难以找到工作的应届毕业生提供补贴。
陈丹表示：「批准肯爷的演出背后主要动机可能是商业性的，也就是重振文化和旅游业。中国需要商业复苏和更多的文化交流。”
中国国有媒体宣传了肯爷的演唱会对热带岛屿经济的益处，称这位饶舌歌手「不仅点燃了粉丝的热情，还激发了当地假日旅游经济的增长」。据国营媒体《中国日报》报导，他的首次演出几乎所有的观众来自省外，票务销售最高的城市包括上海和北京。
中国日益增长的音乐市场对于希望扩大受众并创造收入的艺人和唱片公司而言，代表著巨大的机会，也为国内企业提供了利用增长的潜力。
然而，拥抱外国艺人对北京来说也带来了难题。约翰霍普金斯大学社会学教授洪浩峰表示：「地方政府总是希望举办更多的音乐会和活动来促进地方经济，但上级当局则可能要求对歌词和内容进行越来越多的审查。」
进军中国市场有著强大的财务诱因，但该国严格的审查制度与对演出的严密监管，包括演出被临时取消的不可预测性，过去一直对艺人们构成挑战。2015年，两组美国摇滚乐团——邦乔飞（Bon Jovi）和魔力红（Maroon 5）——原定于北京和上海举行的演唱会被突然取消。
邦乔飞的经纪公司当时并未回应媒体询问，但外界猜测取消决定可能与该乐团2009年发布的《We Weren’t Born to Follow》MV有关，该影片出现了1989年天安门广场支持民主抗议的画面——这对中国政府来说是一个禁忌话题。另一些人则指出，邦乔飞2010年在东京的演唱会背景中出现了达赖喇嘛的影像，而达赖喇嘛是北京的超级地雷。
至于魔力红的演出许可证遭撤，可能是因为某成员在社群媒体上祝达赖喇嘛生日快乐。
同样，英国「绿洲」乐团的宣传人员表示，2009年他们被迫取消在中国大陆的演出，原因是当局发现乐团成员曾参加两年前的藏人自由音乐会。该乐队其余的亚洲巡演，包括在香港的演唱会，则照常进行。
一些分析师和中国粉丝推测，肯爷能在海南表演，应该与他年少时曾在中国生活过一段时间有关。他小时曾在母亲于南京大学任教期间，在中国南京住了一年。
约翰霍普金斯大学的何教授表示，现在还很难判断肯爷和其他艺人在中国的进展是否会激励更多的艺人来中国演出。因为签证、许可证和官方批准等后勤挑战，在艺人和经纪人的决策过程中扮演著重要角色，这些人也会担心自我审查所带来的负面反应，以及演出缺乏即兴感的情况。
他表示：「这种加强的审查，加上经济低迷，使得许多外国艺人决定干脆放弃，不再赴中国演出。」但他补充道：「如果近期的刺激措施奏效，并促使消费回升，那么西方娱乐圈的计算可能会改变，他们可能会更愿意接受这些麻烦和风险。」
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