1.大巨蛋
柯文哲2014年甫上任就将大巨蛋列为弊案，隔年以未按图施工勒令开发商远雄停工5年，2020年复工后，历经波折终于通过消防审查，但仍须待中央发放许可函，日前远雄已撤国赔，也重新议约完成。蒋万安则在竞选期间也承诺，于1年内试营运、完工启用。
距离大巨蛋完工仅剩最后一哩路，工程进度达97%，但剩下3%还卡在中央。柯团队夸口明年6月试营运又成芭乐票，柯文哲任内确定孵不出大巨蛋，烂摊子留给蒋万安接棒。柯文哲交接典礼时也特别提醒，若由卫福部前部长陈时中当选，中央将立刻通过使用执照，但蒋万安上任还要再思考如何解决。
2.社子岛
社子岛禁建逾50年，经i-Voting确认为「生态社子岛」开发方向，开发案包括都市计划、防洪计划、环境影响评估及区段征收4大行政程序，前3项已完成，柯文哲也曾盼卸任前完成公告区段征收，但已确定无法执行，目前通过600亿征收预算，待内政部审议通过后，即可作业。
但柯市府仍遭社子岛自救会反对，担心不当征收侵害权益，更曾趁柯文哲于议会备询时，闯入议会3楼记者席抗议，中断质询。社子岛自救会也于14日呼吁，蒋万安「柯规蒋不随」，应解除禁建改为原地改建。因此除与中央协调外，如何在正反民众的声音中找到平衡点，对蒋市府也是一大考验。
3.音图
台北音乐与图书中心列在府级24项交接项目中，柯文哲先前也提醒，音图恐成「炸弹」，所需经费要一次编足，不行依照设计图编列经费，却发现盖不出来，否则将重蹈台北表演艺术中心兴建过程，建商倒闭的困境。
4.晨会
柯文哲每天早上7时30分召开晨会，就连观传局长「大熊」刘奕霆于就职8周年记者会中感性哽咽时，还不忘提及，已经被训练到每天6时25分起床关掉6时30分的闹钟，也是「职业伤害」。
蒋万安今日受访时表示，「本周」将每日召开7时30分的晨会。也让柯文哲笑说，「很好、很好」。但柯文哲的传统是否能够有效延续，继续成为蒋市府的习惯，还待长期观察。
5.府会关系
柯文哲因《敬老礼金致送自治条例》、双城论坛覆议案，皆引起议会不分蓝绿议员不满，且柯于议会备询时常忍不住动怒，更曾呛无党籍前议员林颖孟「我管你去死」，与议会关系并不和睦。柯文哲交接典礼当天也提醒蒋万安，「蓝绿对抗他还是要小心处理」。
6.净零碳排
台北市议会于6月率全之先，通过《台北市净零排放管理自治条例》，柯文哲曾强调，疫情结束后必须面对2050净零碳排，未来欧盟、美国、日本将会开始课征碳关税，台湾必须与世界接轨，蒋市府最重要的工作，就是展开净零碳排的长期政策。
人口下滑也是问题
此外，柯文哲市政交流讨论会中也盘点，除大巨蛋、社子岛外，还有建国啤酒厂、大湾北段及空总卡在中央待处理。而人口急遽下滑，目前已跌破250万大关，仅剩247万人，副市长也因此少1人，柯市府推出「千万要结婚」活动，但仍无法有效吸引人潮，同样也是急迫需要解决的问题。
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