吉田正尚在今年球季后透过竞标制度挑战大联盟，最终和红袜队签下的5年9000万美元（约合台币27.6亿）的超大合约，除了首年的年薪为1500万美元+300万美元激励奖金，接下来4年的年薪都是1800万美元。
吉田正尚虽然属于日职顶尖野手，但这份5年9000万美元的合约仍被认为是一份「溢价」合约，甚至有大联盟人士认为吉田正尚完全不值这样的价码。
不过红袜仍相当肯定这位新同学，根据《日刊体育》报导，波士顿红袜棒球事务长布朗Chaim Bloom在记者会首先表示欢迎吉田以及他的家人来到波士顿。
「我们长时间追踪、观察吉田正尚，无论从任何方面看，他都有突出且出色的打击实力，不管从球探角度还是打击成绩都是。」布朗说道：「吉田的击球能力和好球带纪律非常出色且独特，再加上他本身出色的击球爆发力，我们相信他有潜力成长成能在大联盟有所作为的选手。」
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