吉田正尚在今年球季后透过竞标制度挑战大联盟，最终和红袜队签下的5年9000万美元（约合台币27.6亿）的超大合约，除了首年的年薪为1500万美元+300万美元激励奖金，接下来4年的年薪都是1800万美元。
吉田正尚虽然属于日职顶尖野手，但这份5年9000万美元的合约仍被认为是一份「溢价」合约，甚至有大联盟人士认为吉田正尚完全不值这样的价码，并且加上他的入札金等，日媒《中日体育》预估签下吉田正尚红袜共花费1.537亿美元。
今天波士顿当地媒体称，波士顿红袜认为，吉田正尚和国联全垒打王舒瓦柏Kyle Schwarber有相似之处，包括被低估的击球力量、高上垒能力和极少被三振的能力。报导称在大联盟追求全力挥击三振率上升的状况，吉田正尚的加入有望让红袜队打线有很大的改变。
本季吉田正尚在欧力士出赛119场，缴出打击率3成35、上垒率4成47、21轰、88分打点，并且80个保送仅有41次三振，数据上相当漂亮。
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