温升豪和老婆小君从17岁交往，2013年登记结婚，在这之前他曾被爆跟舞蹈老师陈以仁、许绍洋的四角恋，周刊甚至指他为此「狠甩17年女友」。不过随著温升豪走入婚姻和生女渐渐平息，近年他戏剧表现亮眼，常晒女儿照片展露好爸爸一面。平时他很少提老婆种种，是因为很保护对方隐私。
双鱼座虽然多情浪漫，但他曾强调：「我做过最浪漫的事，是把我的一生都奉献给另一半。」
《茶金》中饰演饰演怀特美援顾问公司特别助理KK的温升豪和连俞涵并未结为连理，反而情归李杏饰演的京剧名伶夏慕雪，一度让愤怒的PTT乡民怒斥他「渣男」，质疑「明明一直对著连俞涵放电，最后又不娶人家是怎样」？对此温升豪不改曾为记者的犀利，在媒体见面会上直球回应：「我没有生气，只觉得很不入流，那你东西看不够多，书读不够多。」
温升豪2009年以偶像剧《败犬女王》的学长角色窜起，还因此入围金钟奖男配角，隔年则以《那一年的幸福时光》入围金钟奖男主角，2011年再以《犀利人妻》入围金钟奖男主角，2019年终于以《我们与恶的距离》夺下金钟奖男配角奖。
李杏曾和侯彦西谈过姊弟恋，她曾在接受专访时大方承认「需要谈恋爱，要情感的陪伴和依赖」、「蛮常跟好友变成情人」，之后在温升豪牵线下跟著进了他所属的「伊林」，还传出绯闻。
对此伊林回应《壹苹》，温升豪与李杏正筹拍新戏《整外春秋》，那晚就是例行的编剧会议。温升豪也透过经纪公司回应：「请大家期待我们的新戏，我们很努力把戏做好，到时候请一起关注《整外春秋》。」
当晚温升豪和该剧编剧统筹李杏原本就在李杏家跟其他编剧一起开会，但因为跟制作人汤升荣有约才会外出，结束后再回她家继续开会，约半小时就离开。
制作人汤升荣十分不以为然，他回应《壹苹》：「我们就是常常在一起弄剧本啊。」
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