唱到《她的温柔》前，刘若英分享一段不为人知的故事，「当时我在录音的时候，觉得自己唱得挺好的，但制作人都不太满意，这次演唱会再拿出唱的时候，我好像就懂了，写歌的人是李宗盛大哥，其实是给未来的我写了一封信，大哥那时候提醒我：『女人要温柔；男人要小心女人的温柔』！」
她笑说做女明星真的很难，为了穿下合身造型服，好几天没吃饱了，嚷嚷「以前减肥那么难」！还自嘲：「下一套巡演我就穿不下了。」
刘若英聊到电影导演处女作《后来的我们》，先感性地说，上一场巡回的末场也是在小巨蛋，当时一唱完就去拍戏，不过那次不是演员，而是担任电影导演，非常庆幸能拥有一个很棒的团队，「我们从摄氏38度一直拍到零下40度，今天他们都有来到现场。身为一个有音乐背景的电影人，音乐在电影里当然更加重要」。
演唱同时大萤幕加码播出拍摄当时的花絮影片，全场歌迷也一同回味刘导那段时光的酸甜苦辣，歌曲最后更穿插了井柏然和周冬雨的经典对白：「后来的我们什么都有了，却没有了我们。」揪心氛围感动全场。唱到《念念》之前，刘若英感性分享，每一次的小巨蛋，家人都会在台下，只是随著时间，家人越来越少，说的是她敬爱的父亲在2年前过世，气氛感人。
刘若英安可唱完《继续，给十五岁的自己》时哭了，她说：「我不是很会唱歌的人，但我很喜欢唱歌，谢谢你们还愿意让我在台上，还记得以前唱片公司愿意让我出唱片，我以为我要红了，但唱片不卖，又等了3年多，一直到《很爱很爱你》才敢说自己是歌手，家人当时反对我唱歌，说娱乐圈很复杂，我要说的是每个行业都很复杂，每个人都很认真做著。」
贯穿整场演唱会四段VCR力邀凭借破亿电影《咒》一举入围金马奖13项大奖的导演柯孟融亲自操刀，扣人心弦的四段人生故事搭配刘若英温暖的旁白配音，演绎「迷失与追寻」、「初心与长大」、「我怕与我敢」、「孤单与陪伴」紧扣每个人一生不同面向四大主题。
在音乐和曲目安排上，刘若英与金曲常胜军陈建骐再次携手合作，将脍炙人口的代表歌曲再进化，也因疫情延后班机误点了近三年的「飞行日」，这3年随著疫情起伏变化一而再而三调整3年前原本早就准备就绪的歌序、影像、软硬体…、甚至推翻订制好的舞台装；视讯特效由天王天后天团御用的仙草影像量身定做，而顶尖制作团队必应创造则负责统筹舞台、音响和视讯，共同打造这场演唱会。
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