吴慷仁的抢戏人生，说起来比某些戏剧角色更曲折，他出自单亲家庭，为了赚钱到处打工，15岁接触到第1份工作是把铁板焊成变电箱，接著做了工地粗工、模板工人、摆地摊、收垃圾、咖啡厅、超市等，26岁前做过40种不同工作，11年工作经验根本比常人一辈子还丰富。
让他印象很深的是17岁那年台风天，他骑著速克达从高雄到台南工地主任的家，一路上熄火多次、被强风狂吹，上工后，出自眷村的他听不懂台语，无法正确接收指示，被工班骂了半年，难以想像工寮没厕所、没自来水，每天要用木材生火烧开地下水洗澡，克难生活也熬了近2年。
放弃念大学、当完兵，24 岁北漂到东区酒吧， 当时的他满口是在工地养成的台湾国语，被周遭人瞧不起，英文不好也看不懂酒名，只能结帐、倒水，连倒酒都不行。洗杯子洗了半年，连续几个月每天凌晨4点下班后，去24小时的敦南诚品翻调酒书，累到躺地睡著，天亮被店员叫醒，直到被客人指定调酒终得到信任，工作3年，他一度以为会永远是bartender，直到第1支广告找上他。
看似机会来了，但广告导演1句「你怎么只会傻笑」？他考进台北艺术大学电影创作学系硕士班演员培训课程，因此走进戏剧路。2007年以独立制片《沿海岸线征友》中的轰趴同志出道，2009年演了第1部戏《下一站，幸福》。过去他靠调酒、拍广告可年收百万，但他推掉所有广告邀约，专心走演员这条路，导演李启源曾说，他有1年半的时间几乎零收入。
导演陈慧翎曾形容他在《下一站》的表现：「他从不是在『演』，是真的哭。」即使受好评，但他老实说「观众看到的花拓也，是我一场戏NG了20次后，才选出的1次」，他不敢放松，拍戏空档总拿著剧本走来走去。2013年，吴慷仁以《爱在旭日升起时》剧中罹患小儿麻痺的男主角，获亚洲电视奖最佳男主角，拿了奖，仍觉得自己不够好。
2014年他在《出境事务所》以标准客语演出礼仪师，不少观众以为他真的是客家人，拍完后，他第1次觉得「原来我真的可以是个演员」，再也不会紧张到拍片空档无法拿手机出来。那年他同时拍《麻醉风暴》，每天开车在北高片场奔波，好几次直接睡休息站。就像他说过，比别人晚入行，只能拚命演，「即使人家不要的角色才轮到我，也当过候补A、B、C，我都接受，演多了就有收获 」。
2015年，他以《麻醉风暴》获金钟奖迷你剧集男配角奖，是演艺生涯中首座金钟奖座，但他那年的庆功宴淡淡说「谢谢大家，我们明年再见」，接著快闪。事后才以讯息分享感言，「谢谢曾经觉得我可以的人，让他们看到我有努力的证明，接下来我不会停歇，但就是不再有压力的去挑战所有遇到的演出，谢谢妈妈，我在台北没学坏」。
隔年，他再以《一把青》夺金钟视帝，在台上的真挚发言如今再看依然让人感动，「曾经讲5个字台词NG 20几次，一路走到现在，今后我不会令大家失望的，我会再来；也许我不是最有天份，但总是可以当最努力的那1个」。2017年，他的舞台扩展到电影，以《白蚁：欲望谜网》获台北电影节最佳男主角。
过去的他很急，总想著下一份工作在哪里，怎么做得更好，现在的他发现演戏就是「过生活」，这几年，他先后以《恋爱沙尘暴》、《望月》、《我们与恶的距离》再入围金钟男主角，今年则以《斯卡罗》入围戏剧男配，他花了好几年透过演戏和自己对话，不用再靠奖证明自己，可以很确定的介绍自己，「我是吴慷仁」。
拍《一把青》前，他跟导演曹瑞原谈了3小时，结束后导演突然说要他多看书，让吴慷仁崩溃，「他看出我只有高中毕业！我完了，我连《一把青》的配角都演不到」！事实证明，他以此夺下男主角，努力比刻板的学历更实用，而且他的脸书发言包罗万象，可以是针砭时事、参与公益、分享近况等，甚至是为没有经纪人的自己发声，平均1至5天PO文很吸睛，脸书粉丝已逾57万人。
其实，他这几年从「紧蹦」到「松」，连和媒体间互动也能窥知一二，他过去受访会当记者，如今能大聊为演宝宝刮腋毛。而和邵雨薇的相处更能感受他私下可爱的一面，她日前受访打趣，他没以《华灯初上》的宝宝入围金钟，「宝宝生气了」，建议他干脆以妖娆宝宝装扮走红毯。
甚至属于吴慷仁和邵雨薇的「老吴」和「小姐姐」日常也很逗趣，因为养的猫发牢骚，她说「我听过好几只猫叫声是『老吴老吴』」，她录下传给男友听，「欸，在叫你」，从此吴慷仁就成了「老吴」。
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