刘若英2010年曾在新加坡举办「脱掉高跟鞋」演唱会，让歌迷们回味再三。她清楚地记得上一回来到新加坡是2010年11月27日，一等就是12年，终于带著个人巡演重返新加坡，这也是「飞行日」2023年的首航，她的心情也格外紧张。
开场时刘若英一袭纯白「我是一片云」云朵装从舞台缓缓出现，有如飞行般乍然四射的舞台灯光揭开序幕，她演唱《彼得潘》、《为爱痴狂》 等歌，开口就让新加坡歌迷激动不已，年纪小她2轮的粉丝在talking时大胆示爱，更表示12年前就看过她的演唱会，刘若英笑问：「你们不是才13岁吗？」逗乐歌迷，她很开心这12年歌迷没有忘记她，如同《飞行日》歌词所说：「环游世界的原因，单纯只想呼吸有你的空气。」正是因为歌迷们的声声呼唤，才让刘若英再次回到爆满的现场与大家相见。
她的歌声在全亚洲放送，新加坡、深圳、哈尔滨各地演唱会门票一出售都秒杀售罄，足见她的魅力，带著这股气势，刘若英也在新加坡演唱会上，惊喜宣布9月16日将在高雄巨蛋开唱，这是她首次在高雄的大型售票演出，要带给歌迷豪华四面舞台的视觉、听觉音乐感官飨宴。
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