蔡昌宪于2018年与老婆Vivian结婚，两人经过多年努力，终于在2021年8月喜获一子「小菜包」，正式身格为父亲。同年11月双喜临门，蔡昌宪发行了第一张个人专辑，是他自2009年参加歌唱选秀出道后，等了12年才终于推出音乐作品。蔡昌宪表示儿子每天都是靠他的歌声入眠：「我的小孩刚出生的时候，我就想说到底要放什么给孩子听，最后选了专辑里的一首《玲瑯踅Walk Together》，一直放我的歌洗脑他，成为一个睡前仪式。」
和老婆分配时间照顾孩子，蔡昌宪直呼真是一门大学问，「这真的是要一直去沟通，我们就会把两个人的行程都摊开讨论，研究彼此班表可以怎么配合、怎么休息」，万一遇到两人时间都乔不开的状况时，蔡昌宪就会请他的姐姐或母亲来帮忙支援。
节目中蔡昌宪与受访家庭不只聊孩子的教养问题，也关心起家人的健康身体状况，并大方分享自己父亲当年生病的经过。蔡昌宪的父亲罹患帕金森氏症，得知病情时还正在当兵，在寝室心情相当复杂，坦言遇到身边最亲的人有这个状况，自己却不知道该怎么应付，就是很难过。接到父亲病危通知时，蔡昌宪人在高雄准备舞台剧演出，收到消息立刻赶回台北，谈起这段经历，蔡昌宪感性表示：「幸好，我爸爸有等我。」
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