在踏入戏剧圈之前，林保怡曾当过消防员也加入过警队，「真实的警察，跟演戏的警察分别很大，因为一般电影上面的，可能画面或角色问题都会很帅，但我当警察不帅气，我们要很有礼貌的对待每个市民。」林保怡是一般的巡逻员警，他表示曾经想考过特警队，最后自认体能不行而作罢。第一次看到尸体让他至今仍印象深刻，「如果没穿那个警服的话，我可能会害怕，但警服给我的力量是你不能害怕，我还要搜身，身上有没有身份证，值钱的东西，这个很难忘记」。
林保怡表示警察生涯没遇过灵异事件，反倒是刚进TVB的时候，有一次去广岛出外景，住在一间小酒店，当晚他被一个讲日语的声音吵醒，「男的声音，很近很近，他不是说一次，说很多次，他压著我，我不能动，那晚痛苦啊！」后来心里默念「南无阿弥陀佛」才化解。后来，询问日本翻译后才得知，「那个日本鬼告诉我好热啊，当时候我鸡皮都起了，然后我就联想一下，原子弹在广岛爆炸的时候很热」。
在演艺圈闯荡多年，不免会有倦怠期，林保怡坦言「有一段时间很累，边演边想是不是应该继续演下去」，后来决定离开舒适圈，「离开之后，我还是想演戏，但是改变一下你演戏的方法，以前的跟现在很不同，现在是靠天份，因为我没有学过什么电影学院，我希望每一部戏，都能有一个很真实的角色给观众看到，所以就改变过来了，也是靠自己，现在改变应该是成功吧，因为都提名（金马男配）了。」
林保怡除了当演员，还尝试担任监制，却一度幽闭恐惧症发作，2020年他带著监制的处女作剧集《叹息桥》到澳门参加颁奖典礼，那时候疫情当头，原先只要隔离14天，但澳门政府突然宣布要再多加七天，林保怡在房间开始坐立难安，来回踱步，睡到一半突然觉得「全身发冷还在抖，呼吸很困难，不能呼吸」，心中的天使与恶魔在拉扯，后来他把房间的灯全开，坐在床上深呼吸让自己慢慢平静，喝杯热茶缓解不舒服感，就这样熬过了隔离期，他忍不住哀怨「我一点病都没有，你为什么困著我？」
最后，林保怡透露身边有几个朋友罹患忧郁症，一整年都在家不出门，「我知道这个问题之后，我就常常给他们联系，『今天天气好，我开著车，接你去海边好不好？』最初都说我不出去，但是你多约之后，他们就ok啦！给他们信心，有阳光有海滩，出去看一下，接触一下很多不同的人，接触大自然，这个世界。」林保怡想替这些朋友发声，未来盼能挑战精神有问题需要照顾的角色，过几天会先去探访香港的精神病院，他有信心自己能诠释得很好。
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