2000年，马斯克的线上金融公司 X.com 与安全软体公司Confinity合并，这家公司最终成为PayPal，马斯克当年为了争夺PayPal控制权，引发了一系列声名狼藉的「办公室政治事件」，后来甚至成为「矽谷的传说」。
IT之家报导，据悉，霍夫曼表示，马斯克在历史上显得不诚实，马斯克透过强调他公司「经验丰富高层的领导能力」来推动合并，在合并完成后，马斯克却将这位高层赶了出去，自己担任最高职位。
霍夫曼将这次合并比作婚姻，并表示马斯克当时的行为就像「有人向配偶隐瞒生理疾病，直到结婚后才让对方得知。」
IT之家指出，马斯克担任PayPal执行长的时间很短，在2000年9月，马斯克被董事会赶下台，2年后，eBay以15亿美元收购PayPal，这让仍然是最大股东的马斯克变得非常富有。
外媒表示，从那以后，马斯克一直是个评价两极的人，这在他「混乱的管理风格」，以及「幼稚的幽默感」中得到展现，最近的例子是他将推特更名为 X，引发巨大争议。
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