根据哈利父亲查尔斯三世的前私人管家哈洛德( Grant Harrold)表示,「他们在美国的生活——有很多人会离开然后再搬回去,所以我认为哈利和梅根搬离美国去欧洲并不奇怪。但也许美国的生活并不像他们想像的那样,这可能就是为什么他们现在据说正在慢慢回到英国的方向」。哈洛德先前曾表示,这对夫妇的搬迁传闻显示他们可能想与英皇室和解。
报导指出,目前不清楚他们为什么选择葡萄牙作为新居地,但外界推测他们可能在当地有人脉。此外,葡萄牙的气候与他们现居的加州蒙特西托相似,这也可能成为他们的考量因素之一。
在享受葡萄牙的新生活之前,哈利和梅根面临获得欧盟公民身份的一大障碍。这样的身份可以让他们在涵盖29个国家的申根区自由旅行。另外,跨大西洋的搬迁带来了他们业务的管理问题,他们需要考虑如何从欧洲经营这些业务。
梅根最近正努力让他的生活风格品牌「American Riviera Orchard」上市,但发布日期因商标争议而受到影响。
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