其实，圣诞丑毛衣花了些时间，才在圣诞节的基本元素中找到它的定位。 圣诞主题的套头毛衣最早于20世纪50年代开始出现，最初被称为「叮当铃毛衣」（Jingle Bell Sweaters），它们并不像今天的设计那么花稍，且市场上受欢迎程度有限，尽管一些电视名人——尤其是歌手瓦尔杜尼坎（Val Doonican）和安迪威廉斯（Andy Williams）——确实全心投入到这种节日风格的上衣中。
直到20世纪80年代，这件单品才真正进入主流。这一转变要归功于流行文化和喜剧，例如切维切斯（Chevy Chase）在《疯狂圣诞假期》（National Lampoon's Christmas Vacation）中饰演的笨拙爸爸角色克拉克格里斯沃尔德（Clark Griswold），让圣诞毛衣成为笨拙但令人喜爱的节日欢乐表达。装饰雪花的毛衣虽然不算时髦，但散发著圣诞氛围，经常出现在办公室派对和圣诞当日的聚会中。
到了1990年代，圣诞毛衣的流行开始衰退；它成了你不太时髦的亲戚才会想到穿或赠送的东西。进入2000年后，它广泛被认为是引人侧目的时尚灾难。
回想2001年上映的《BJ单身日记》，柯林弗斯（Colin Firth）饰演的达西（Mark Darcy）在家庭聚会中穿著一件巨大的红鼻驯鹿针织毛衣迎接布莉姬（蕾妮齐薇格饰），让布莉姬感到尴尬。也许如果你当时在影院里看这一幕，你也会觉得难堪。但你也可能笑了——这就是圣诞丑毛衣令人暖心的力量。
2000年代初，这款如今的节日主角迎来了新的生命。根据《丑圣诞毛衣派对手册：引领丑毛衣的权威指南》（The Ugly Christmas Sweater Party Book: The Definitive Guide to Getting Your Ugly On）的记载，圣诞丑毛衣派对就从那时候开始流行起来。第一场此类主题派对于2002年在加拿大不列颠哥伦比亚省温哥华举行。该书作者之一、UglyChristmasSweaterParty.com 网店创办人米勒（Brian Miller）在电话访谈中提到：「很难说是什么触发了这种观念的转变，但我认为，当有人以幽默方式穿上这件衣物后，人们开始看到它的滑稽面，并想：『衣橱深处的这个东西，可能是乐趣，而不是谁都不想要的糟糕物品。』」
自那时起，丑毛衣的受欢迎程度如滚雪球般迅速增加。接下来十年里，这种节日针织品演变成为「新节日传统」，正如米勒所形容的那样。他还补充道：「它成了我们这一代的槲寄生。仔细想想，真的相当了不起。」
快时尚巨头如 Topshop 和高端零售商如 Nordstrom，每年假期季都会在其货架和网站上填满华丽的设计。复古商店和救世军也透过增加毛茸茸雪人与跳舞圣诞老人毛衣的存货来抓住这股风潮。即便是时尚界也开始接受这种趋势。2007年，Stella McCartney 推出了一款以北极熊为主题的阿尔卑斯毛衣。紧随其后的是纪梵希（Givenchy，2010年）和Dolce & Gabbana，（2011年）。
2012年是丑毛衣热潮的转折点。英国慈善机构 Save the Children 发起了圣诞毛衣日（Christmas Jumper Day），这是一项鼓励人们穿上最令人抓狂毛衣的募捐活动。英国《每日电讯报》将这款单品描述为「本季必备品」，而《纽约时报》报导了在美国迅速增长的圣诞丑毛衣主题跑步、酒吧巡游和专门零售网站。与此同时，这些毛衣的设计开始展现更多彩条、铃铛和搞怪细节，达到了极致的俗气顶点。
从泰勒丝（Taylor Swift）到「肯爷」肯伊威斯特（Kanye West），名人们也纷纷拥抱这一潮流。深夜脱口秀主持人吉米法隆（Jimmy Fallon）甚至开创了一个名为《圣诞毛衣12日》的常规节目，至今仍然播出。
社群媒体的崛起进一步助推了丑毛衣的流行地位。今天，我们竞相在IG上展示自己的圣诞毛衣爱，而包括 Target 这样的零售巨头，甚至连快餐连锁品牌如红龙虾（Red Lobster）也推出了自己的版本（其中一款毛衣还带有可保持食物温热的口袋）。
米勒说：「当我在2000年代初参加我的第一场丑毛衣派对时，我从未想到这件衣服会如此成功，不过这很容易理解：丑针织衫适合任何人——无论是我女儿参加学校的丑毛衣比赛，还是办公室年终派对的工作人员。它们包容而且充满趣味。圣诞节可能压力不小——穿上一件滑稽的衣物可以帮助减轻压力。”
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