柯赐海有三段婚姻，第一任妻子是大学教授刘苹华，两人生育一名女儿，但婚姻只维持3年；第二段婚姻是2010年出狱后闪婚号称「台塑林志玲」的41岁台塑生医业务副理张美丹，短短4个月就被妻子指控家暴再度离婚；2013年，柯赐海一度交往时年28岁、小他29岁的女研究生廖心如，但在廖女父母极力反对下分手，柯赐海随后与时年27岁的林思佳结婚，生育独子「皮皮」，2019年仍离婚收场。
柯赐海坦言，他一生共交往过9任女友，结过3次婚，第一段婚姻是他28岁那年投资电影《疯女18年》期间，结识担任编剧的刘苹华，两人交往半年火速结婚，生育一名女儿，但双方经常吵架，婚姻只维持了3年，两人的女儿如今已36岁。
柯赐海第二段婚姻则是在2010年他54岁时，当时他才因诈欺罪服刑2年8月出狱，不到3个月就宣布追到时年41岁、小他13岁的张美丹，2个多月就决定结婚。不料2011年4月，张美丹被目击慌张跑出新店达观社区住处，随后验伤报警指控柯赐海家暴。
最后柯赐海因伤害与恐吓危安两罪，于2013年6月被高院各判刑3月及拘役40天，两人同年7月3日办妥离婚，2天后他就宣称已在花莲另结新婚，他才承认，2013年7月5日他其实是与曾在他公司打工的林思佳结婚，与廖心如因为女方父母极力反对而分手。
柯赐海与林思佳所生的儿子「皮皮」2014年3月出世，他就此转性专心当奶爸，但平静的日子维持没几年，2017年柯赐海为办贷款与林思佳「假离婚」，他为免弄假成真自首伪造文书并提出确认婚姻关系存在诉讼，2018年更因为缠讼5年的伪造文书案件被判刑7月确定，却因法院通知未送达，没缴罚金也没去服刑而遭通缉，年底被捕时曝光虚弱重病的身体状况，林思佳证实已与他分居2年，带著「皮皮」住在娘家，两人于2019年5月经法院判决离婚。
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