4年前，饶庆铃自台东县议会议长转战县长，获得7万多选票当晚，她哽咽的对选民表示，「史上最弱的候选人，赢了史上最多的票」顺利胜选接棒台东县长大位。
当年五度参选的民进党籍候选人刘櫂豪挟带超高人气，终于摆脱五星县长黄健庭选举缠斗，原本大众预期选情五五波，应是势均力敌，不料刘的得票率仅36.92%，被饶以59.12%得票率辗压，连过去曾获高票的台东市区，也惨败给饶，一路输的结果，无奈吞下五连败，写下参选最低票的纪录。
今年初，民进党赖坤成率先表态有意参选台东县长，大动作请来地方大老、媒体召开记者会，怎料，即使他辞退台湾中小企业联合辅导基金会董事长职位，表现出破釜沉舟决心，仍不被党部高层认同，直到7月民进党选对会正式征召刘櫂豪出马，赖负气放话媒体或脸书痛批刘，每每选县长都落败收场，「操作选举的套路，早早就被对手识破。」
虽赖坤成对刘櫂豪有诸多抱怨，但无论在脸书或私下，刘櫂豪都未表现出负面情绪或恶言相向，反观刘櫂豪被党征召，在本就艰困的泛蓝选区第六度出马，可说是背负极度沉重的压力，而面对媒体，他仍表示以平常心看待，虽已竭力作为领头羊协助县内其他党籍候选人，但台东绿营派系出现反弹声浪，让他腹背受敌显得相当委屈。
长年观察台东选情的政界人士表示，台东本是「蓝大于绿」的泛蓝铁仓，民进党中央逼退有意参选的赖坤成，导致在地绿营派系严重分裂，虽深绿选民不至于分裂投票，但却失了浅绿中间选民的信赖；事实上，在泛蓝铁仓的台东对绿营来说，「小输，就是赢。」
而从选举看板就能察觉台东绿营分裂，部分民代常与县长候选人刘櫂豪合体，相互拉抬博取认同，而赖坤成辅选的市长候选人洪宗楷，则与其他民代候选人协力拜票，刘、赖平日彼此刻意回避，但紧要关头上仍会抛下恩怨短暂同框。
反观既有一手好牌寻求连任的饶庆铃，她有著父亲前总统府资政饶颖奇的政二代光环，自2005年首次参选就高票选上县议员后，从政路一帆风顺，2018年首任县长一职虽无黄健庭五星县长的美名，但4年执政稳扎稳打下，同样创造亮眼政绩，在近期媒体民调中，台东县府团队以黑马之姿在全体竞争力夺得全台三冠王。
而选举最后关头，前总统马英九连续3度来到台东大力辅选，更是为她赢来泛蓝选民的好感度，而她在美读取媒体教育研究，更是懂得透过媒体广宣首任4年漂亮的成绩单，加深选民认同，而本次选举期间，饶庆铃虽满有自信仍打出「蓝绿对决」的口号，并请出前总统马英九、资深名嘴赵少康、前高雄市长韩国瑜辅选站台，加上「台东蓝」选战主轴，让台东蓝到发青。
尤其，台东三分之一票源为原民，而县内中壮年原民多为军公教警人员，长期较认同国民党执政，而饶任县长四年，关注原住民社福公卫等多项软硬体建设，并愿意亲自花时间走入部落，听取原青对政治的建言，并在今年成立青年事务委员会，跨局处整合县府资源，给予青年投身公共事务的机会，逐渐将台东县内原与蓝营保持距离的青年军拉拢过来，一步步掌握各个影响台东选战的关键票源。
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