小笠原欣幸准确预测过台湾数次选举结果，他昨晚在脸书撰文说，没意外的话，内阁将会总辞，蔡英文应会在「春节期间」发布新任行政院长人选。
小笠原欣幸表示，苏贞昌是在2018年民进党县市长选举大败的艰困情势下，接任行政院长，替蔡政府稳住阵脚，巩固民进党2020年的总统、立委选举盘势，选后也致力于应对新冠疫情的挑战。
小笠原欣幸指出，面对新冠疫情，相较中国习近平政权杂乱无章的政策，证明了蔡政府有非常良好的因应作为，苏贞昌内阁功劳极大；日本在内的许多国家都受疫情冲击、经济不振，台湾经济却持续成长，连续两年税收大幅超过预期，这是苏贞昌内阁施政稳健的缘故。
他分析，苏贞昌和蔡英文在党内有竞争关系，不过在行政院长任内充分扮演为蔡英文「挡子弹」的角色；同婚合法化议题，民进党内部有不同声音，苏贞昌适时发挥领导力，让法案顺利通过，做出贡献。
不过，小笠原欣幸续指，苏贞昌的强势发言、和对手对骂的政治风格，成为他个人商标，也让反对声浪扩大，讨厌他的人变多；此外，在打击黑道问题，及社会瞩目的柬埔寨国际诈骗，蔡政府处理不够积极，让民众大为不满，这些都成了国民党在地方选举拿来批评执政党的工具。
小笠原欣幸表示，民进党在县市长选举大败，林智坚及陈时中等候选人虽然要负相当大的责任，但选民所作出的「教训」，执政党必然要表现出反省的态度，他认为苏贞昌的下台，变得无可避免。
苏贞昌在陈水扁时代曾做过一年多的行政院长，小笠原欣幸评论，当时苏尚未充分发挥就请辞，这次回锅做满4年，成为1996年以后任期间最长且获得相对较高满意度的行政院长，可说是「表现杰出的4年」。
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