《我不该哭》由告五人云安词曲创作,虽然歌名叫做《我不该哭》,却在前奏的钢琴与大提琴弦乐声就触动泪腺开关,由动力火车硬汉深情的嗓音开始了一段内心告解,间奏后搭配上告五人犬青的美声和鸣让感伤更显浓郁,三人歌声随著曲势与歌词情感越显激动,搭配上告五人谦哥的鼓声,仿佛终于鼓起勇气将内心那深藏许久的悔忏宣泄而出,最后云安的电吉他搭配著动力火车的高音,将情续拉至高峰悬崖边,把这份心痛洒向空中随风而逝,消失在时间细缝之中,才正式将这段伤痛回忆了结。
告五人这次为动力火车量身打造新歌,云安希望将动力火车声音中的画面感放入歌中,表示动力火车的声音可以驾驭任何歌曲形式,宛如经历了所有的悲欢离合,动力火车表示活了50几年经历的事情真的比较多,「年轻的时候只知道冲,唱的时候一直用力唱,完全也不懂人生的什么经历,越唱感觉好像有自己的想法了,慢慢把歌唱出来的时候,不是完全只是在唱歌而已,也用心情在唱歌。」
告五人在听到动力火车唱好唱满的试唱带后,云安笑说:「写歌时有试著揣摩两位老爷的唱法,当然最后完全无法,没想到最后老爷还将歌曲升Key。」犬青在得知要与两位老爷合唱后,搞笑表示:「关我什么事?」原来熟悉双主唱模式的她,一直抱持著旁观学习的心态,笑说很怕自曝其短,更为了要如何让声音更加和谐与云安讨论到吵架。不过事实证明他们的担心都是多余的,正式录音后一切豁然开朗,两大天团一起结伴玩音乐,果然激荡出令人惊艳的音乐作品。
MV邀请宋芸桦、陈孝萱、黄镫辉联手打造电影等级般精采,故事背景设定在原本应该充满欢笑的婚礼现场,映入眼帘除了那身梦幻美丽的白纱,本该充满欢乐的氛围中,透露著感伤和遗憾,在这样「我不该哭」的场合,最终眼泪还是无法控制的流了下来,让MV更添看点。而在拍摄现场,宋芸桦为了呈现MV中的情绪转折,一开拍就是相当考验演技的哭戏,一路超过4小时哭不停,展现精湛的演技。三位实力派演员相互飙戏,让动力火车看到成品后,不断拍手叫好,甚至提出想再看一次,直夸三位演员演技及哭功了得。