在信众面前总是容光焕发的星云法师，近年其实历经多次手术。1995年因心脏冠状动脉阻塞，在台北荣总接受冠状动脉绕道手术；2003年又因慢性胆囊炎开刀割除胆囊；2011年为了筹建佛光山佛陀纪念馆过度疲劳，曾二度中风住院治疗，加上长年罹患糖尿病，据亲近人士指出，晚年他的手抖得很厉害，外出行动几乎都靠轮椅代步，甚至双眼几乎全盲，连提笔写最爱的书法都有困难。
星云在割除胆囊后，虽自嘲自己是「无胆」之人，在写给信众的公开信中也说：「在复杂的人间还是『胆小』、『谨慎』为好」，但他对于病痛生死，其实从不在意。当年在开心血管绕道手术前，操刀医师张燕问他「怕不怕死？」当时星云笑笑回答说：「死不是很怕，但怕痛。」结果开完刀后他却连一个痛字也没有提过。星云法师《云水三千》中自述，怕痛是因为「出家人若怕死，行佛半生未免冤枉；若说不怕，却显得矫情。」
2003年星云法师胆囊发炎，血压升高到二百四十，因担心晚上挂急诊会麻烦大家，坚持「忍一忍」不肯去就医。贴身弟子觉念法师受访时说，后来是主治大夫江志桓坚持下才去挂急诊，隔天来探病的弟子和医师个个神色紧张，进了病房却见星云法师若无其事的练习吹口哨，大家当场笑开怀。
晚年他也曾在《贫僧有话要说》表示，年轻的时候最顾忌自己死亡的时候非常痛苦，一直在训练自己应该么死亡才是最好，后来也不知道自我的磨练到甚么程度，但我不计较死亡，只要不痛苦，当它睡觉、安眠就好，「人的一生活的岁数多少不重要，重要的是你留下的生命意义！」
他接受媒体访问时曾说：「生就给他生，死就给他死，痛是有限度的，我还没碰过不能忍耐的痛！」、「我觉得把病痛当作我的好朋友，会有不一样的想法」笑看生死、洒脱面对，风范令人景仰。
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