高玉山校长1967年出生在澎湖县的望安岛，当时出生在清晨，刚下过雨，天气非常好，他的爷爷远眺东方，中央山脉矗立在眼前，玉山隐约可见，就为他取名「玉山」，除了因玉山是台湾第一高峰，也希望他健康长大，能像玉山一样高耸挺拔；高玉山校长也像他的名字一样，从小就身体很好不太生病，国小毕业就超过170公分了，目前身高是176公分。
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很多人对高玉山校长的名字感到好奇，就连学生与家长都很想知道，校长有登过玉山吗？那是你高？还是玉山比较高呢？他常是笑著回答说登过。但高玉山校长攀登玉山的过程其实历经艰辛，前后三次人都爬到了排云山庄登山口，却被大雪、台风与大雨阻碍，是直到第四次才终于攻顶成功。
第一次是在1986年就读台南师专时，寒假参加救国团的玉山登山队，与伙伴们都走到了排云山庄，郤在排云山庄遇上了一场超大大雪，雪高及膝，整座山被雪覆盖成银白色世界，完全看不到路，领队担心团员安全只好取消登顶行程，黯然下山，不过第一次看见大雪，让他留下深刻印象。
之后因为担任老师课务繁忙，但仍心系攀登台湾第一高峰心愿，第二次决定要登玉山时已是10年后了，1996年他和女朋友，现在的太太，两人一起出发登玉山，到了排云山庄准备清晨攻顶，晚上气象局突然发布台风警报，无奈只好下山，下山时还走错路，遇到断崖崩壁，留下历险惊魂的回忆。
第三次登山是在民国95年时，距离第一次登玉山时间刚好20年，当时他请有高山向导的同学带路，也是到了排云山庄，眼看玉山山顶就在眼前，无奈却开始下雨，还下了一整夜，同学说山永远在那里，下次再来吧，为了安全，最后仍是忍痛放弃。
历经3次登玉山都因天候不佳未能完成心愿，坚持登上玉山已经成为信念。直到2013年时，高玉山校长与同事组队前往，这次刻意选在夏季成行，终于在第四次攀登玉山攻顶成功，站上标高3952石板上，体会爷爷为他取名「玉山」的原因；不同的是，阿公当时是远眺玉山，他是站在玉山顶看玉山，发现天很大，玉山很高。
历经四次挑战攀登玉山主峰，高玉山校长用27年的时间完成心愿，他为自己刻了石印「曾登玉山绝顶人」纪念，也用这种毅力完成校长甄试，并协助家乡完成《望安乡志》撰写。他常鼓励学生面对任何事，相信有志者事竟成，只要立定志向去做，不在乎时间长短，终究会成功。
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