39岁的杰克森出生于西德巴伐利亚州新乌尔姆，在2001年在洛杉矶道奇队开启职棒生涯，并在2003年9月扩编时首度升上大联盟，之后16年大联盟生涯总计待过14队，包括洛杉矶道奇队、坦帕湾魔鬼鱼队（后改为光芒队）、底特律老虎队、亚利桑那响尾蛇、芝加哥白袜队、圣路易红雀队、华盛顿国民队、芝加哥小熊队、亚特兰大勇士队、阿密马林鱼队、圣地牙哥教士队、巴尔的摩金莺队、奥克兰运动家队、多伦多蓝鸟队。
这位名副其实的「棒球浪人」16年大联盟生涯留下107胜、133败、5中继、1救援，防御率4.78的成绩，投球局数则为1960局，被敲2094支安打包括249轰，投出1508次三振，2021年的2020东京奥运也曾穿上美国队球衣。
根据《日刊体育》报导，杰克森在个人社群媒体上表示，很感激这14个不同的球队给我机会成为他们的一员，
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