第10届立委台北市第3选区（中山、北松山）立委蒋万安出任台北市长后，缺额补选8日举行，据台北市选委会统计，投票率43.35%，国民党候选人王鸿薇以6万519票、52.26%得票率当选，民进党候选人吴怡农得到5万4739票，得票率47.27%。
小笠原欣幸过去几次准确预测台湾选举结果获关注，他今天透过脸书发布对这次立委补选的看法指出，国民党历来在第3选区拥有强大支持基础，而在改为单一选区制后，民进党在此选区未曾获胜。
他分析，王鸿薇的当选符合预期，但并非压倒性胜利。基于目前政治气氛，吴怡农可以说打得很好，民进党或许会觉得很欣慰，但是要说民进党已止跌，还言之过早。
小笠原说，这次补选投票率43.4%，仅是双方核心支持者间的摊牌，民进党支持率虽未跌落谷底，但并不能说民进党的衰败已终止；他认为，最终还是要靠总统蔡英文和民进党自己，来为民进党的逆风踩刹车。
小笠原观察，王鸿薇成功地诉诸与蒋万安的合作，并集结众多国民党公职奥援，选前最后一晚的大型造势活动，延续蓝军在该选区优势；反观吴怡农，则坚持一贯独特竞选风格，民进党的动作亦显得较迟缓，整个党的危机感未被充分地传达至基层。
针对吴怡农与王鸿薇的得票差距缩小，小笠原认为，由于这次补选没有第三势力参选，民进党没有高兴的理由；倘若与去年11月台北市长选举相比较，王鸿薇和吴怡农都赢得了黄珊珊的支持者，只是吴怡农赢得更多。
吴怡农此次提出迁移松山机场议题，小笠原认为，松机是争论多年的难解问题，在蔡政府未有具体讨论下提出迁移主张，太过突然；且首都周边拥有两座机场很正常、其中一座是备用，而松机具机动性，对台湾的安全影响很大。
小笠原指出，必须从处理中国全面入侵台湾前的「灰色地带」角度思考松机的存在意义，松机的「机动性」让美军飞机（运输机）在有任何动静时，可立即降落在台北市中心，美国联邦众议院前议长裴洛西等参众议员搭专机访台，即是例证。（中央社）
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